Josh Alexander esclareceu os motivos que adiaram sua chegada à AEW, revelando uma tentativa frustrada de se juntar à empresa em 2019. Naquela época, Alexander buscou uma vaga na AEW, mas foi informado que não estava pronto para o nível exigido, uma avaliação com a qual ele concorda atualmente.
Alexander afirmou: “Bem, eu sei por que [eu não fui contratado pela AEW antes] porque eu não tinha construído meu nome o suficiente. Eu era um cara nas indies. Eu definitivamente melhorei, e este lugar [AEW] também melhorou, mas eu alcancei o nível”.
A entrada de Alexander na AEW se concretizou este ano, após o término de seu contrato de seis anos com a TNA Wrestling. Ele havia mencionado anteriormente que a TNA não ofereceu uma renovação de contrato quando seu acordo expirou no início de 2025, o que solidificou sua mudança. Sua estreia ocorreu em um episódio de abril do AEW Dynamite, onde ele imediatamente se tornou heel ao se aliar à Don Callis Family.
Desde sua chegada, Alexander tem se esforçado para consolidar seu nome. No episódio de 26 de junho do AEW Collision, ele aceitou um desafio aberto de Adam Cole pelo AEW TNT Championship.
Em um segmento de bastidores antes do combate, Alexander mirou em uma fraqueza conhecida do campeão, declarando: “A única coisa que é indiscutível sobre isso é que eu sei que você tem um tornozelo ruim… Você não vai sair com esse TNT Championship, e inferno, quando eu terminar, você não vai sair de jeito nenhum”. Apesar de ter atacado estrategicamente o tornozelo lesionado de Cole durante o combate, Alexander não conseguiu vencer. Cole manteve o cinturão após aplicar seu golpe final, The Boom, depois de uma performance resiliente de Alexander, que resistiu a um Panama Sunrise.
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